Journal des sciences théoriques et computationnelles
Libre accès

Abstrait

Effet du milieu sur l'énergie libre de solvatation, le moment dipolaire et la réactivité moléculaire du naproxène

Mohammad FK et Ridwan BR

Français Dans cet article, une étude informatique de l'effet du milieu sur l'énergie libre de solvatation, le moment dipolaire et différentes propriétés moléculaires comme les descripteurs de réactivité globale (dureté chimique, douceur, potentiel chimique, électronégativité, indice d'électrophilie) du naproxène a été rapportée. Les niveaux de théorie Hartee-Fock (HF) et Becke, à 3 paramètres, Lee-Yang-Parr (B3LYP) avec les bases 6-31G(d) et 6-31G(d,p) ont été appliqués pour la phase gazeuse et la solution. L'énergie libre de solvatation, le moment dipolaire et les propriétés moléculaires ont été calculés en utilisant deux modèles de solvatation, à savoir le modèle du continuum polarisable (PCM) et le modèle de solvatation sur la densité (SMD). Pour tous les niveaux de théorie, les énergies libres de solvatation ont été progressivement augmentées en passant d'une constante diélectrique inférieure à une constante diélectrique supérieure pour le PCM, mais le résultat opposé a été observé dans le cas du modèle SMD. Cependant, avec le SMD, les énergies libres de solvatation étaient supérieures à celles du PCM dans tous les systèmes de solvants. Le moment dipolaire du naproxène s'est avéré augmenter lors du passage de solvants non polaires à des solvants polaires pour les modèles PCM et SMD. Le moment dipolaire du naproxène était plus élevé dans différents solvants que celui de la phase gazeuse. De plus, en passant d'un solvant non polaire à un solvant polaire, le potentiel chimique, l'électronégativité et l'indice d'électrophilie ont augmenté quels que soient les modèles de solvatation, les bases et le niveau de théories utilisés. En revanche, aucun effet notable du milieu n'a été observé sur la dureté et la douceur chimiques. Les résultats obtenus dans cette étude peuvent conduire à une meilleure compréhension de la stabilité et de la réactivité du naproxène et les résultats seront utiles pour utiliser la molécule du titre dans les intermédiaires de réaction et les produits pharmaceutiques.