Chimie organique: recherches en cours
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Abstrait

Synthèse de dérivés d'hydroxy-androstane-1,4-diène-3, 17-dione par biotransformations d'acides biliaires avec Pseudomonas alcaliphila

Stefania Costa, Irene Rugiero, Elena Tamburini, Alessandro Medici, Giancarlo Fantin and Paola Pedrini

La synthèse de dérivés d'hydroxy-androstane-1,4-diène-3,17-dione (2a-d) par biotransformations avec Pseudomonas alcaliphila des acides biliaires (1a-d) a été rapportée. L'augmentation de l'ajout d'acide désoxycholique (1a), d'acide cholique (1b) et d'acide chénodésoxycholique (1c) (1 g/L jusqu'à 10 g/L) au bouillon de culture de P. alcaliphila fait passer le processus de dégradation à la synthèse de 12β-hydroxy-androstane-1,4-diène-3,17-dione (2a, 95%), 7α,12β-dihydroxy-androstane-1,4-diène-3,17-dione (2b, 52%) et 7α-hydroxy-androstane-1,4-diène-3,17-dione (2c, 23%). L'acide hyodésoxycholique (1d) a également été transformé par P. alcaliphila en 6α -hydroxy-androstane-1,4-diène-3,17-dione (2d) avec des rendements tout aussi bons (83%) mais avec une concentration plus faible (1 g/L) dans le bouillon de culture.