Chimie organique: recherches en cours
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Abstrait

Génération de bibliothèques d'oligosaccharides liés à l'α par glycosylation aléatoire sur des accepteurs non protégés

Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Shujian Huang, Jiedan Liao, Nan Zhang and Bingyun Wang

Contexte : Il a été rapporté que les disaccharides apparentés à la GlcNAc présentent une activité inhibitrice sur les cellules tumorales du sein (MDAMB-231). Cependant, la synthèse des disaccharides est longue, laborieuse et prend du temps, et il est nécessaire de trouver des méthodes plus efficaces pour générer les bibliothèques de disaccharides. La glycosylation aléatoire est une pratique établie pour générer une bibliothèque de disaccharides liés en β. La synthèse de bibliothèques de disaccharides liés en α par glycosylation aléatoire n'a pas encore été explorée. Nous présentons nos résultats sur la synthèse de bibliothèques de disaccharides liés en α par glycosylation aléatoire dans cet article.
Résultats : En utilisant la glycosylation aléatoire comme étape clé sur un monosaccharide GlcNAc non protégé, et après déprotection et purification minutieuse, quelques bibliothèques de disaccharides liés en α ont été obtenues dans des rapports acceptables, et les résultats ont été confirmés par des données spectrales de masse et de RMN.
Conclusion : La glycosylation aléatoire a été démontrée comme une méthode efficace pour la synthèse de bibliothèques d'oligosaccharides liés à la GlcNAc liée à l'alpha.