Journal de chimie physique et biophysique
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Abstrait

Préférences conformationnelles des 2-acylpyrroles à la lumière des études FT-IR et DFT

Alina T Dubis

Les conformations des pyrroles alpha-substitués ont été étudiées efficacement en utilisant des méthodes spectroscopiques assistées par des calculs théoriques développés au cours de la dernière décennie. La question de savoir comment étudier efficacement la conformation du 2-acylpyrrole ne reste plus sans réponse. Les études spectroscopiques détaillées menées au cours de la dernière décennie et interprétées sur la base de calculs théoriques fournissent une réponse satisfaisante à cette question. Sur la base des calculs de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) des propriétés conformationnelles des 2-acylpyrroles, pour lesquels deux formes rotamères stables ont été prédites, les syn et les anti-conformateurs ont été étudiés par des méthodes expérimentales ou théoriques. La famille des 2-acylpyrroles possède à la fois un groupe NH donneur de protons et un groupe C=O accepteur de protons. Cette structure favorise la formation de dimères cycliques à double liaison hydrogène connectés par deux liaisons NH...O=C. La tendance à former des dimères cycliques stabilise la conformation syn. En raison de ces propriétés, les 2-acylpyrroles peuvent être utilisés comme modèles structurels pour l'analyse conformationnelle des peptides.
Cette revue résume les recherches récentes sur les conformations des 2-acylpyrroles, en mettant l'accent sur les liaisons hydrogène qui se forment au sein de ces systèmes. L'influence de la 2-substitution sur différents aspects de la stabilité de ces systèmes moléculaires et l'utilité de la spectroscopie infrarouge appuyée par des calculs théoriques dans les liaisons H et les études conformationnelles sont discutées. Parmi les propriétés moléculaires, l'énergie de liaison hydrogène, les caractéristiques structurelles telles que la longueur de liaison C=O des dimères et les caractéristiques spectrales uniques des 2-acylpyrroles qui peuvent être utilisées pour prédire et étudier la conformation et la structure des protéines sont prises en compte.