Journal des techniques de chromatographie et de séparation
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Abstrait

Étude chromatographique et par simulation moléculaire sur la reconnaissance chirale des isomères de position du bésylate d'atracurium sur colonne de tri-3,5 diméthylphénycarbamate de cellulose (CDMPC) et son mécanisme de reconnaissance

Theophilus Ndorbor, Yong Wang, Ding Huaijing, Ding Zhizhang, Jacob A Kolawole et He Hua

Une séparation de base a été réalisée pour la séparation HPLC directe des stéréoisomères de bésylate d'atracurium ; atracurium trans-trans, atracurium trans-cis et atracurium cis-cis, sur une colonne de tri-3, 5-diméthylphénycarbamate de cellulose (CDMPC). L'acétonotrile (ANC) et l'hexafluorophosphate de potassium (KPF6) ont été utilisés comme phase mobile. L'effet du modificateur organique, du pH, de la concentration du tampon, de la température et du débit sur le temps de rétention et l'énantiosélectivité a été étudié. Les différences d'énergie de liaison, le mode d'interaction déterminé par la méthode de simulation par ordinateur, ont été utilisés pour élucider le mécanisme de reconnaissance chirale et expliquer l'effet du modificateur organique sur l'énantiosélectivité. Les résultats suggèrent que les isomères du bésylate d'atracurium pourraient être bien résolus sur une colonne CDMPC par une phase mobile 50:50 ANC:KPF6 (0,1 M, pH 3,0-3,5) dans la plage de température de 30-38°C, à un débit compris entre 0,5-1 et une longueur d'onde de 280 mm. Il a en outre été observé que l'ANC et le KPF6 influencent tous deux l'énantiosélectivité. À partir de la simulation par ordinateur, l'interaction π-π, la liaison hydrogène et la force de Vander Waal se sont avérées responsables de la reconnaissance chirale. Les résultats de cette recherche sont utiles pour concevoir une méthode de chromatographie pour séparer le bésylate d'atracurium et les substances apparentées sur une colonne CDMPC et d'autres sélecteurs chiraux.